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Alcaloides - Propiedades

 

PROPIEDADES

Alcaloides no oxigenados

  • líquidos
  • extraibles por destilación, arrastre de vapor
  • olor fuerte

Alcaloides oxigenados

  • sólidos cristalizables con punto de fusión definidos
  • incoloros o blancos aunque puede haber coloreados
  • sabor amargo
  • poseen actividad óptica

El carácter básico se debe al par de electrones libres del N. Por su carácter básico son sensibles a la luz y el calor, se estabilizan con ácidos inorgánicos. En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también libres. En las plantas se consideraba que eran productos obtenidos durante la extracción y poco solubles en los disolventes típicos de extracción por su polaridad. Pueden sufrir isomerización (ácido lisérgico .... isolisérgico), racemización (hiosciamina...atropina). La solución es importante para la extracción, purificación y formulación. Son insolubles en agua, excepto las bases nitrogeno cuaternarias, bases xánticas, colchicina; son solubles en disolventes orgánicos cloroformo > etanol > metanol > acetato de etilo > eter > benceno > n-hexano. En forma de sales son solubles en agua, a excepción de las sales de berberina e insolubles en disolventes orgánicos.

Los alcaloides tienen una serie de reacciones de precipitación en común, son moleculas complejas de alto peso molecular:

  • taninos
  • reactivos ácidos de alto peso molecular (ácido fosfowolfrámico, ácido fosfomolíbdico, ácido silicowolfrámico)
  • reactivos iodados, formación de complejos con los metales
    • reactivo de Marne
    • reactivo de Wagner
    • reactivo de Mayer
    • reactivo de Valser
    • reactivo de Dragendorf

    En estas reacciones pueden darse falsos positivos por la presencia de proteinas, cumarinas, alfa benzopironas; así como falsos negativos porque algunos alcaloides forman complejos que no precipitan

  • precipitados critalinos
    • tricloruro de oro
    • tribromuro de oro
    • cloruro mercurico
    • teracloruro de platino
    • ácido pícrico
    • ácido picrolónico

Reacciones de color

  • Se usan como reactivos:
  • ácido sulfúrico
  • ácido nítrico
  • ferrocianuro de potasio
  • dicromato potásico
  • permanganato potásico

Hay además reacciones específicas para un grupo determinado de alcaloides; los derivados del tropano (reacción de Vitali-marin); alcaloides derivados del indol (reacción de Van Urk).

Todas estas reacciones pueden usarse para la determinación de alcaloides en los extractos

 

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