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Antracenosidos. Heterosidos antracénicos o antraquinónicos

 

Menor variación estructural, no se encuentran muy ampliamente distribuidos. Según la dosis podemos tener acción purgante o laxante.

DROGAS

Aloe o acibar (Jugo o zumo de Aloe spp. Liliaceas)

Ruibarbo (Rizomas de Rheum spp. Poligonaceas)

Sen (Folículos y vainas de Cassia spp. Leguminosas)

Frángula (Corteza de Rhamnus frangula. Ramnaceas)

Cáscara Sagrada (Corteza de Rhamnus pursiana. Ramnaceas)

Espino cerval (Frutos de Rhamnus cathartica. Ramnaceas)

ESTRUCTURAS

Derivados del antraceno.

Antraceno

Pueden presentar diferentes grados de oxidación en el anillo central (antraquinonas, oxantronas, antronas, antranoles). Las antronas pueden unirse por el carbono 10 y dar las diantronas. Pueden ser homodiantronas (si las dos antronas son iguales) o heterodiantronas ( si son diferentes).

Las agliconas: crisofanol o crisofina, reina (sen, ruibarbo) frángulaemodina o emodina, fisciona.

Heterosidos

Antraquinonas, el azucar va unido en 8, puede ir en 6, o en 6 y 8

Antronas, el azucar va en 10 (aloina)

Diantronas, lleva dos azucares en 8 y 8'.

DISTRIBUCION

En monocotiledoneas, predominan en Liliaceas. En dicotiledoneas predominana en Ramnaceas, Poligonaceas, Rubiaceas, Escrofulariaceas, Euforbiaceas. También en hongos y líquenes: pueden representar el 30%, también en animales.

ACCION

Laxo purgante según la dosis. La actividad reside en la aglicona, pero la forma de heterosido es necesaria para llegar al lugar de acción. Son laxopurgantes porque son irritantes del intestino grueso impidendo además la reabsorción de agua, de esta forma no se endurecen el contenido intestinal. Aplicando la aglicona en el colon aumenta inmediatamente el peristaltismo. El heterosido no se absorbe en el intestino delgado pasando al intestino grueso como heterosido, aquí se produce la hidrólisis encimática gracias a la flora intestinal.

Relación estructura - actividad

1. Los heterosidos primarios, son más activos que los secundarios se absorben con mayor dificultad en el intestino

2.- Los heterosidos de las formas reducidas son más activos que las formas oxidadas, incluso con acción drástica.

3.- Las agliconas son menos activas que los heterosidos

4.- Dentro de las agliconas, las formas reducidas son más activas que las oxidadas

5.- Con un grupo OH no son activos, con 2 OH muestran actividad siempre que no sea orto y con 3 OH la actividad es mayor.

Son muy buenos laxantes manejados con precaución. Pero también tienen sus riesgos y efectos secundarios: contraindicados en el embarazo, lactancia y hemorroides, irritación excesiva de la mucosa (colitis), aumento del peristaltismo acelerando el tránsito intestinal y pueden impedir la absorción de potasio produciendo hipokalemia, melanosis crónica, apareciendo heces oscuras.

PROPIEDADES

  • Agliconas: sólidas, cristalizables, coloreadas, insolubles en agua y alcohol, solubles en disolventes apolares: cloroformo, tetracloruro de carbono, eter
  • Heterosidos: sólidos cristalizables y coloreados, solubles en agua, alcohol.

Ensayos para identificación

Microsublimación: las agliconas, antraquinonas son sublimables, este ensayo ya no se practica ya que las agliconas entran en baja proporción en las drogas.

Reacción de Borntraegen. Con álcalis dan coloraciones: amarillo naranja - rojo. El rojo se obtiene solo con las formas libres y oxidadas. Este ensayo en las drogas puede hacerse directamente pero la reacción no es muy clara, o bien después de la hidrólisis que en ocasiones tiene que ser hidrólisis oxidativa con tricloruro de hierro.

Reacción de Schouteten. Con borato sódico, las formas reducidas dan fluorescencia azul o azul-verdosa.

Reacción de Tsukida. Con 4-nitrosodimetilanilina disuelta en piridina da color azul violeta.

Reacción de precipitación para todos los antracenosidos siempre que tengan OH en 1 y 8. Con agua de bromo dan derivados bromados que precipitan

Cromatografía en capa delgada. Más fácil y da más información

VALORACION DE LAS DROGAS

Siempre por colorimetría. Hay que hacer primero la hidrólisis. Extracción con agua caliente o mezclas hidroalcoholicas de los heterosidos. Hidrólisis, oxidativa con tricloruro de hierro para tener formas oxidadas. Extraer las agliconas con tetracloruro de carbono. Si la hidrólisis ha sido oxidativa se lava el disolvente orgánico con agua y después se evapora este hasta sequedad. Con este residuo hacemos la colorimetría.

Otra reacción por colorimetría: acetato de magnesio disuelto en metanol, este forma complejo con las antroquinonas y también da coloración.

La valoración biológica se puede hacer de dos tipos; determinar la dosis mínima a la que aparecen heces blandas que manchan el papel de filtro; duración del bolo alimenticio en el tracto gastrointestinal, para ello mezclamos el alimento con carbón o con carmín.

 

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