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Cardiotónicos

 

DIGITAL

ESTROFANTOS

ESCILA

CARDIOTONICOS

Acción específica sobre el corazón, no han podido ser sustituidos por fármacos de síntesis.

Digital: Hoja desecada de Digitalis purpurea

Estrofanto: Semillas de dos especies de Strophantus gratus y S. kombe (Apocinaceas)

Escila: Escamas desecadas de bulbos de Urginea Maritima o Scilla maritima (Liliaceas)

Son de estructura esteroidea y se caracterizan porque en el C17 del nucleo esteroideo llevan un anillo de lactona no saturado. Las diferentes sustituciones del C17 da lugar a diferentes actividades o funciones. Esto era aprovechado para la identificación. La transformaban en otros de estructura conocida.

CLASIFICACION

Cardenolidos: Anillo pentagonal con 1 doble enlace conjugado con el carbonilo (C17)

Bufadienolidos: Llevan sustituyentes en C10 y C13 que suelen ser metilos. Hidroximetilos o grupos aldehido. Grupos hidroxi en C3 y también en C14 ( importante para la acción). Las diferentes agliconas podrán llevar sustituyentes en otras posiciones.

Los azucares que intervienen son la glucosa y el 6-desoxiazucares (ramnosa, fucosa, digitalosa); así como 2,6-desoxiazucares (digitoxosa, cimanosa). En los bufadienolidos los azucares son: glucosa, ramnosa. Los cardenolidos suelen llevar desoxiazucares.

DISTRIBUCION EN EL REINO VEGETAL

Cardenolidos: Apocinaceas, estrofantos (adelfa); Liliaceas (muguet); Escrofularaceas (digital).

Bufadienolidos: Liliaceas (escila); Ranunculaceas (Adonis vernalis).

PROPIEDADES Y ENSAYOS

  • Solidos cristalizables
  • Insolubles o poco solubles en agua
  • Solubles en alcoholes
  • Solubles en cloroformo ( ouvaina excepción ). La solubilidad depende de la naturaleza de la aglicona y de la cadena de azucares. Cuantos más restos de azucar, mayor solubilidad

Los ensayos con reacciones de color:

  • Debido a los azucares (desoxiazucares)
  • Debido al nucleo esteroideo
  • Reacciones del anillo de lactona
  • Reacciones de fluorescencia (propias de los cardenolidos de digital)

DESOXIAZUCARES

Keller Killiani: en un tubo de ensayo se disuelve el extracto en ácido acético con algo de tricloruro de hierro. Sobre esta disolución se resbala por las paredes ácido sulfúrico y tricloruro de hierro. En la superficie de contacto aparece un anillo pardo y una capa acética azul verdosa.

Xantidriol: Se disuelve en acético con un 1% de HCl. Se calienta a baño maria y aparecerá color rojo. Reconociendo digital y estrofanto

ANILLO ESTEROIDEO

Liebermann: Anhidrido acético más sulfurico. Color violeta----verde. No específico

ANILLO PENTAGONAL

  • Nitroprusiato más sosa; rojo poco estable
  • Ácido pícrico mas sosa; rojo naranja
  • m-dinitrobenceno más sosa; violeta fugaz
  • Ac. 3,5-dinitrobenceno más sosa; rojo violeta
  • 2,4 di nitro naftaleno más sosa; rojo estable

REACCION DE FLUORESCENCIA

  • Típica de cardenolidos de tipo B de digital
  • Reacción de Pessez: Presencia de fosfórico dan fluorescencia azul. Se deben a una deshidratación se pierden OH en 14 y 16 formandose dos dobles enlaces en el anillo pentagonal del nucleo esteroideo.
  • Fosfórico más sulfúrico más tricloruro de hierro (rojo)
  • Tricloacético (fluorescencia azul)

El ensayo más practicado es la cromatografía en capa delgada. No se pueden emplear los extractos directamente, deben ser purificados.

Digital:

  • Extracción con etanol 50%
  • Precipitación de polifenoles con acetato de plomo
  • Extracción de filtrado con cloroformo

El extracto clorofórmico contiene los cardiotónicos; en la cromatografía se emplea como patrón: digitoxina, púrpura glicosido A. Una vez pulverizada se mezcla con tricloroamina y tricloacético. El tipo B fluorescencia azul, el tipo A amarilla

En el caso del estrofanto se requiere un desengrasado previo por tratamiento con eter de petroleo.

METODOS DE VALORACION QUIMICA

presenta dificultades:

Bajo % de cardiotónicos

Puede haber interferencias por parte de otros compuestos

Los resultados no indican exactamente la actividad de la planta, ya que se valoran conjuntamente todos los cardiotónicos. La escila, se fermentan las escamas de Escila trituradas con los propios encimas, aparece la proscilaridina A. Se hace extracción con NaOH

Estrofantus gratus

  • Extracción con alcohol
  • Tratamiento con eter petroleo
  • Extracción de ouvaina con agua caliente
  • Precipitación con acetato de plomo de polifenoles
  • se separa el precipitado
  • El filtrado se concentra y cristaliza la ouvaina que se pesa

La valoración de la Digital, individual y en conjunto; esta última es la exigida por las farmacopeas, se hace por colorimetría tras purificar los extractos y transformarlos en agliconas.

  • Extracción con alcohol al 50%
  • Precipitación de polifenoles con acetato de plomo
  • Para eliminar los restos de plomo del filtrado se añade ácido fosfórico (fosfato de plomo)
  • Filtrado: hidrolisis ácida ( se forma la aglicona a partir del heterosido )
  • Extracción de las agliconas con cloroformo
  • Reacción de color: pícrico y sosa; ácido 3,5 dinitrobenzoico y sosa

ACCION

Las drogas con cardiotónicos son muy tóxicas ( 10 gr. de hoja desecada, 40 gr. de hoja fresca son mortales ). Los estrofantos dueron utilizados como venenos para la caza o guerra.

Sobre el corazón a dosis terapeuticas:

  • Aumenta la contracción
  • Refuerzan el tono (inotrópico +)
  • Disminuyen la frecuencia cardíaca (cronotrópico -)
  • Influye también sobre la excitabilidad y conductividad

A dosis altas:

  • Aumenta las alteraciones del ritmo
  • Disociación aurículo-ventricular
  • Fibrilación

Para la actividad se requiere la presencia de:

  • OH en C3 y C14
  • Anillo de lactona no saturado en el C17 del anillo esteroidico
  • C3, OH en beta; C17 anillo lactona beta; A-B cis; C-D cis

La acción reside en la aglicona. Según los sustituyentes habrá mayor o menor actividad. Riesgo por acumulación en el corazón, los tratamientos son espaciados.

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