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Alcaloides del cornezuelo de centeno

 

La droga se obtiene de un hongo, Claviceps purpurea que se desarrolla sobre el ovario del centeno. En primavera salen corpúsculos pericelados, los estromas, los órganos de reproducción sexuado. En la parte más externa lleva unas cavidades formada por muchas asas cada una. Si la humedad es adecuada las hifas filamentosas penetran en la pared del ovario. Por acción de las encimas aparece una masa blanda y blanca, la esfacelia, en esta fase se produce una secreción azucarada. A medida que progresa la hifa se desarrolla y se alimenta dando una masa pseudoparenquimatosa endurecida, es el esclerocio y fase de resistencia. Produce el ergotismo: trastornos gástricos, gangrena en las extremidades también llamado Fuego de San Antonio (debido a la vasoconstricción con la consiguiente disminución del flujo sanguineo), convulsiones, alteraciones psiquicas. En el siglo XVIII se comprobó la utilidad en obstetricia. En el siglo XIX se vio que su empleo debia limitarse por sus acciones a hemorragias, contracciones uterinas. La acción varía según la preparación. Del cornezuelo se extraen alcaloides. El cultivo es mixto: las ascosporas se desarrollan en un medio nutriente artificial (conidias), una suspension de conidias se nebuliza sobre el ceneteno donde tiene lugar el resto del desarrollo. Podemos recolectar manualmente antes y después de la recoleción del grano de centeno. Se ha tratado de prescindir de la planta y cultivar el hongo en medio artificial para la producción de alcaloides. Al hacer cultivos artificiales unicamente se obtienen las clavinalcaloides (sin interés farmacológico). Posteriormente se han seleccionado cepas del hongo y modificado las condiciones de cultivo. En 1960 se consiguieron obtener amidas sencillas de ácido lisérgico. Actualmente se pueden obtener todos los alcaloides pero no resulta rentable. La conservación es delicada por ser sensibles a la acción de mohos, bacterias. Tras la recolección hay que secarlo y guardar en lugar seco y aireado. Nunca se debe almacenar el cornezuelo en polvo sin desengrasar ya que pierde su actividad. Se presenta en masas fusiformes, duras. El olor es desagradable sobre todo envejecido ya que contiene putrescina y calaverina. El polvo mas NaOH olor desagradable como trimetilamina. Al ultravioleta color rojo lo cual es interesante para la identificación.
Composición. El núcleo básico es la ergolina, por condensación de un nucleo indol y nucleo quinoleina. El ácido lisérgico que es el 6 metil 9 ergoleno 8 beta carboxilo (levogiro) y el ácido isolisérgico que es el 6 metil 9 ergoleno 8 alfa carboxilo (dextrógiro). Los derivados del ácido lisérgico son siempre más activos pero facilmente pasan a derivados de ácido lisolisérgico. Las amidas sencillas suponen un 20% de los alcaloides totales.
Los alcaloides son muy inestables. En solución pueden producirse variaciones que conllevan una disminución de su actividad. Transformación en derivados del ácido lisérgico, isomerización de la cadena peptídica, por acción de la luz fijan agua. Una propiedad de los alcaloides es que por ser derivados del indol dan la reacción de Van Urk (para dimetilaminobenzaldehido más ácido sulfúrico) con color azul.
No se emplean en preparados galénicos por su inestabilidad y variación de su actividad. La acción de los alcaloides es compleja y variada, algunas no tienen relación entre si y otras pueden ser antagonistas entre si. Sobre el sistema cardiovascular: vasoconstricción periférica, depresión del centro vasomotor, bloqueo adrenérgico. A bajas dosis es estimulante de la musculatura lisa, acción ocitócica y sobre los vasos vasoconstricción periférica. A dosis altas son simpaticomimeticos que invierten la acción del alcaloide. Todos los alcaloides tienen acción ocitocica, a bajas dosis aumentan la frecuencia y fuerza de contracción con un tono de reposo aunque no se llega a la relajación total. A altas dosis aumentan en gran medida la frecuencia y fuerza de contracción. No son útiles en el parto pero si en el postparto para controlar las contracciones y hemorragias.

 

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