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Cumarinas

 

DROGAS CON CUMARINAS

Haba tonca

Meliloto

Castaño de indias

Fresno

Biznaga o Khella

Genciana

Clasificación de las cumarinas

1. Hidroxicumarinas
2. Cumarinas preniladas: cadenas isoprénicas
3. Furanocumarinas: anillo de furano condensado
4. Piranocumarinas: anillo pirano condensado
5. Dicumarinas
6. Cumarinas sustituidas

La cumarina se puede encontrar en las plantas como tal o en forma de ácido hidroxicinámico ( perdida de agua )

HIDROXICUMARINAS

a) 7-hidroxicumarina; (umbeliferona) aislada por primera vez a partir de resinas de umbeliferas
b) 6,7-dihidroxicumarina (esculetina) encontrada en el Castaño de Indias en forma de 6-glucosido, llamado esculina
c) 6-metoxi-7,8-dihidroxicumarina (fraxetina) encontrado en forma de heterosido, llamado fraxina
d) 6-metoxi-7hidroxicumarina (escopoletina) que también se puede encontrar en forma de 7-glucosido, llamado escopolina

FURANOCUMARINAS

Pueden ser de dos tipos:
a) lineales, el anillo se condensa en 6-7 ( 6,7-furanocumarinas)
b) angulares, el anillo se condensa en 7,8 (7,8-furanocumarinas)

PIRANOCUMARINAS

Pueden ser:
a) lineales, 6,7 piranocumarinas
b) angulares: 7,8 piranocumarinas

DICUMARINAS

Condensación por un metileno (dicumarol)


PROPIEDADES

Las cumarinas son sólidos cristalizables, blancos o amarillentos, algunos son sublimables.
a) Las hidroxicumarinas sencillas son solubles en etanol, acetato de etilo y agua
b) Las pirano y furanocumarinas son solubles en agua en etanol, pero también en disolventes orgánicos apolares: éter de petróleo
c) Las hidroxicumarinas sencillas presentan al ultravioleta fluorescencia azul o verde
d) Lo más típico es el anillo de lactona, que se puede aprovechar para la identificación pero también para la extracción.

DETECCION DE CUMARINAS POR SU ANILLO DE LACTONA
El clorhidrato de hidroxilamina en presencia de tricloruro de hierro es bastante específico de lactonas, pero poco sensible.
La cromatografía en papel o capa delgada y observación al ultravioleta o pulverización con reactivo.
Las cumarinas sublimables se pueden detectar poniendo la droga en agua en un tubo de ensayo, se tapa con papel de filtro impregnado con NaOH, calentamos el tubo y después se observa el papel de filtro al ultravioleta, tiene que verse una fluorescencia, donde la sosa juega el papel de aumentarla.


EXTRACCION

A partir de las plantas desecadas, como hay variación de estructura y solubilidad, es mejor hacer extracción con distintos disolventes, empezando por los menos polares y aumentando progresivamente. Eter de petróleo, cloroformo, éter, acetato de etilo, metanol, agua.

PURIFICACION

Se usan distintas columnas cromatográficas con distintos adsorbentes y una vez aislados se hace la caracterización por espectroscopía.
Para las hidroxicumarinas, extraemos con álcali diluido y caliente, se abre el anillo de lactona y se forman las sales correspondientes del ácido hidroxicinámico, para lavar las impurezas el álcali diluido se extrae con éter, acidificamos y la cumarina vuelve a formarse. Se extrae con éter la cumarina pero es frecuente que existan otros ácidos fenólicos junto a la cumarina. Para eliminarlos, extraemos con bicarbonato de sodio, ahí pasarán los ácidos y en el éter quedarán las cumarinas puras.

ENSAYOS

Normalmente la extracción se hace con metanol caliente y se lleva el extracto a cromatografía. Se pueden usar reacciones de color:
a) clorhidrato de hidroxilamina más tricloruro de hierro
b) Ester amino etílico del ácido difenilbórico

VALORACION

a) Fluorimetría, Castaño de Indias
b) Colorimetría
c) Coagulación con sales de diazonio de fenoles

IMPORTANCIA EN FARMACOGNOSIA

a) La cumarina es un aromatizante
b) Tienen propiedades vitamínicas, disminuyen la permeabilidad capilar y aumentan la resistencia de las paredes de capilares (protegen la fragilidad capilar y actúan como tónico venoso)
c) Las furanocumarinas son fotosensibilizadoras de la piel
d) Las piranocumarinas tienen acción antiespasmódica y vasodilatadora de coronarias
e) Algunos tienen propiedades sedantes, como la angelicina
f) Pueden tener propiedades hipnóticas
g) Propiedades estrogénicas
h) Acción antiinflamatoria
i) Acción antibacteriana
j) Acción hipotérmica
k) Acción analgésica
l) Acción anticoagulante
m) Reconocimiento de algunas drogas (mana, solanacaeas midriaticas, castaño de indias)

 

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