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Heterosidos flavónicos

 

Amplio grupo de productos naturales, donde la investigación de las plantas ha sido muy intensa. En los años 55-75 se investigaron las estructuras, se aislaron y clasificaron, desde el año 75 se investigo la acción farmacológica y aplicaciones. esta amplia investigación se justifica porque tiene interes desde diferentes aspectos: Fitoquímicos: es posible encontralos en la mayor parte de las plantas; Botanico: importancia en la filogenia; Fisiología vegetal: interes por el papel que pueden jugar en las plantas y en la relacion planta animal. Farmacognosia: por sus acciones, en general suaves, pero precisamente esa suavidad es la que le hace carente de toxicidad.

Son heterosidos fenólicos pero tienen una estructura básica común (con diferentes grupos). Todos responden a una estructura química tipo.

Derivados de 2 fenil cromona: flavonas, flavonoles, flavononas, flavononoles. Derivados de 3 fenil cromona: Isoflavononas. Derivados de 2 fenil benzopirilo: antocianinas. Azucares.

Agliconas mas comunes en la naturaleza.

Flavonas: Suelen llevar sustituyente OH en 5 y 7 y en 3' y 4'. Pueden llevar también grupos metoxilo, grupos metilo, cadenas isoprénicas. Crisina, apigenina (perejil), luteolina.

Flavonoles: kampferol, quercetina

Flavononas: naringinina, eriodictiol, hesperetina, liquiritigenina.

Se encuentran normalmente en forma de heterosidos, raro en forma de agliconas. Los azucares más frecuentes son: glucosa, ramnosa, galactosa, ácido glucurónico, ácido galactourónico. Pueden ser mono, di, triheterosidos, incluso se ha encontrado una flavona con 19 restos de azucar. Cuando son di o tri, se unen formando una cadena. Existen heterosidos acilados llevan unido a alguno de los OH del azucar, por enlace ester un ácido. También existen heterosidos que llevan radicales bisulfito o sulfato que pueden ir unidos a la aglicona o a los azucares. Además de los O-heterosidos normales es frecuente la presencia de C-heterosidos. En principio había dificultad para clasificar los C heterosidos. Puede haber también diflavonoides, resultan de la union de dos moléculas de flavonol. La union puede ser por enlace C - C o por puentes de oxígeno en diferentes posiciones. Hoy los de mayor interés son los derivados de catequina.

 

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