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Heterosidos tiocianicos

 

1. Mostaza roja o negra, semillas de Brassica nigra ( Crciferas )
2. Mostaza funciforme
3. Mostaza blanca, semillas de Sinapis alba ( Cruciferas )

Se usan preferentemente la mostaza negra y la funciforme. Heterosidos que se caracterizan porque por acción de la mironasa o mirosinasa desprenden tiocianatos o senevoles. La estructura común:

S-heterosido

Es un S-heterosido. Por la mironasa se desdoblan y se rompe el enlace glucosidico y da un azucar y tiocianatos así como bisulfato de un catión. La diferencia entre las estructuras está en el radical y en el catión. El catión en la mayoría de los glucosinolatos es potasio.
La sinigrina se encuentra en las semillas de la mostaza roja y en la funciforme. El radical es el alilo. Por acción de la mironasa se obtiene alilisociantaos, bisulfato de potasio y glucosa.
La sinalbina esta en la mostaza blanca, el radical es el parahidroxibencilo u como catión la sinapina ( éster del ácido sinaptico y colina ).

Sinalbina


Productos: glucosa, p-hidroxibencilisotiacianato, bisulfato de sinapina.

Nomenclatura

Nombres vulgares: sinalbina y sinirgina, también añadiendo gluco al nombre del genero del que se obtienen.

Distribución

En Cruciferas y y aunque también en otros órganos están presentes en semillas. En los órganos en que haya un heterosido habrá también mironasa en células especiales o idioblastos. La mironasa es un complejo encimático formado por tioglucosidasa, sulfatasa e isomerasas.

Propiedades

Los sinolatos son sólidos, incoloros y solubles en agua, los senevoles son líquidos, con olor y sabor picante, volátiles y lacrimógenos. Los isotiocianatos reaccionan con amoniaco y dan tiourea.

Ensayos

Depende de los tiocianatos liberados. Se macera en agua para la hidrólisis encimatica. Se destila y el isotiocianato se recoge en amoniaco para formar el derivado de tiourea y se reconoce por cromatografía más nitrato de plata. En la valoración, valoramos también el isotiocianato liberado. Maceramos con agua, destilamos y el isotiociantao más un exceso de nitrato de plata produce el precipitado. Se quita el precipitado y el exceso de plata se valora con isotiociantao de potasio mas cloruro de hierro como indicador.

Interés

La sinigrina da lugar a alilisotiocianatos. Se aplica como cataplasma en afecciones de vías respiratorias.. Los glucosinolatos pueden ser inductores del bocio.

Mostaza

La única especie que figuraban en las farmacopeas eran las semillas de Brassica nigra ahora también las de funciforme, es más resistente al cultivo y se cultiva más.

Características

Las dos especies son muy similares y tienen hojas de la base divididas, las superiores son enteras y lanceoladas. Flores amarillas, grandes y en racimos. El fruto es silicua. En la Brassica nigra se adosan al tallo. En Brassica funciforme están separadas del tallo. Brassica nigra crece en casi toda España, sobre todo en el norte. Brassica funciforme es de Asia.

Recolección

Antes de la madurez del fruto se somete a desecación

Características

La mostaza negra tiene semillas esféricas de 2 mm de diametro y color pardo rojizo o pardo negruzco. La mostaza parda de color pardo a pardo negruzco. Es algo mayor que la anterior. Se hinchan en agua debido a que contienen mucílago y si las trituramos con agua desprenden olor picante y son lacrimógenas por liberación de isotiocianatos. En el corte tendremos los tegumentos ( externo e interno ) y la almendra.
En el tegumento externo aparece una capa de células alargadas con mucílago, un copo de células grandes de pared delgada y un copo de células petreas que forman pilares y que separan las células de la capa anterior. El tegumento interno está formado por varias capas de células con pigmentos pardos. La almendra tiene albumen poco desarrollado. Un embrión con cotiledones y células poligonales con aleurona y aceite. Al microscopio lo más caracteristico son las células petreas aglomeradas de color amarillo o rojizo. Sobre las células petreas hay bandas hexagonales. También se pueden ver células con mucílago y células poligonales de los cotiledones con aceite y aleurona.

Composición

a) lipidos
b) mucilagos
c) sustancias nitrogenadas
d) mironasa
e) heterosido tiocianico

Ensayos

a) Reconocimiento de la sinigrina en forma de isotiocianato
b) Determinación de la humedad, ya que la droga debe estar bien desecada para que no actue la mironasa ya que se perdería el isotiocianato de alilo.
c) Determinación del extracto etero
d) Indice de hinchamiento

Empleo

En forma de cataplasma para el pecho o espalda en afecciones de vías respiratorias por acción rubefaciente. La harina de mostaza con agua a temperatura no superior a 40-45º ya que a 50º se inactivaría la enzima.
El mucílago mitiga la acción, pero si se une harina de mostaza, la acción se mitiga más todavía.

Mostaza blanca

Frutos silicua que se separan del tallo. Semillas de tamaño mayor que las de mostaza negra color amarillo o amarillo rojizo. Al microscopio el polvo aparecen células petreas sin reticulo endotelial. En terapeutica se pueden utilizar por el contenido en mucilago como laxantes pero no conviene su empleo ya que contienen el heterosido tiocianico sinalbina que por hidrólisis produce el para hidroxibencilsilicianato que produce irritaciones. Se emplea para la preparación de polvos o pasta de mostaza.

 

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