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Organofosforados

 

Bloquean la enzima colinesterasa (acetilcolinesterasa) que se encuentra a nivel postsináptico. Para que el impulso dure sólo un instante, es necesario que la acetilcolina se degrade inmediatamente, puesto que si no crearía un impulso continuo.
Son los insecticidas que más se usan, inhiben la acetilcolinesterasa. La acetilcolinesterasa es una enzima capaz de hidrolizar a la Acetilcolina, la cual segregada en el bulbo presináptico atraviesa el espacio sináptico y llega a la zona postsináptico; allí alcanza una serie de proteínas que forman el receptor de la acetilcolina. Después de unirse, actúa la acetilcolinesterasa hidrolizando la acetilcolina, liberándose al medio acetato y colina.
Esto hace que el impulso nervioso cese; es decir,cuando se hidroliza la acetilcolina, deja de existir la unión Acetilcolina – receptor y como consecuencia el impulso no puede transmitirse de una neurona a otra.

La acetilcolinesterasa tiene tres puntos de interés:
Pparte aniónica: hay un resto de ácido glutámico que en condiciones fisiológicas presenta una carga permanente negativa
Restos de serina: lugar donde se forma un enlace éster
Resto histidina (zona con resto His).

La unión de acetilcolina al enzima se produce gracias a que la parte acética es atraida por el O del OH del resto serina y el N cuaternario por el resto negativo del glutámico. Así se forma el complejo enzima sustrato. Cuando esto sucede, hay un cambio conformacional en la acetilcolinesterasa. La acetilación del resto de serina, expulsándose al medio colina. El enzima queda acetilado. La histidina provoca un cambio de conformación produciéndose la desacetilación de la enzima, y queda a disposición de combinarse con una nueva molécula de acetilcolina. Esta reacción ocurre muy rápidamente.
Existen unos insecticidas capaces de bloquear la acetilcolinesterasa ya que actúan de dos formas:
a) pueden bloquear el acetilcolinesterasa por combinación con ella; este es el caso de insecticidas organofosforados y los carbamatos insecticidas.

En los organofosforados, el P es atraído por la serina y el grupo saliente X es atraído por el ácido glutámico; como consecuencia, el enzima se puede fosforilar: (Cuando el enzima se fosforila ,la hidrólisis es muy lenta.) La reacción de desfosforilación es más lenta o no dependiendo de cómo sea R: dimetilP o dietil P.
Si R es dimetil fosfato se necesitan 80 minutos para que se desfosforile la mitad de la molécula. Si R es dietil fosfato, hacen falta 480 minutos.
Es decir,la reacción de desacetilación es más rápida que la de desfosforilación. Si una molécula tiene bloquedos los dos OH del P por metilos (o etilos) e interacciona con la acetilcolinesterasa, ésta es incapaz de desacetilarla, y como consecuencia se acumula la acetilcolina al no poderse hidrolizar. La acetilcolina se acumula en los receptores y se produce un impulso nervioso continuo.

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